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Nel Medioevo ai piedi del borgo di Castiglion Fiorentino si trovava una piccola Maestà, al cui interno custodiva un’immagine di Madonna con Bambino attribuita a Luca Signorelli. Eleonora di Toledo, moglie di Cosimo I dei Medici, dopo aver riacquistato la vista pregando di fronte al tabernacolo fece costruire un tempio in omaggio all’immagine.
La prima pietra della Chiesa della Madonna della Consolazione venne posata nel 1565 e i lavori si protrassero per circa quaranta anni. L’edificio ha pianta centrale ottagonale ed è esternamente suddiviso in due da un ampio cornicione: la parte inferiore, in stile dorico, alterna finestre rettangolari a nicchie mentre quello superiore, in stile ionico, è arricchita da grandi occhi. Non abbiamo notizie certe sull’autore di questa straordinaria opera. Per alcuni sarebbe evidente la mano del Vasari; per altri, la chiesa si baserebbe su un disegno del celebre architetto Antonio da Sangallo.
I lavori vennero ultimati nel 1607 ma appena un anno dopo, a seguito di incessanti piogge, crollò la cupola; si preferì allora realizzare un semplice tetto piramidale. All’interno, in una cappella laterale dell’ottagono, venne posto un altare del Berrettini contenente l’affresco della Madonna. La mattina del 9 Giugno del 1967 un fulmine causò nuovamente il crollo del tetto della chiesa, che fu riaperta solo 16 anni dopo.
