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La chiesa, affacciata sull’omonima piazza, venne edificata dai francescani a metà del Duecento su una preesistente struttura del XII secolo, intitolata prima a San Salvatore poi a San Leonardo.
L’edificio si presenta con una facciata romano-gotica in pietra arenaria in cui si apre una slanciata bifora sormontata da un piccolo rosone.
Sulla lunetta del portale si può ammirare una terracotta dove è rappresentato San Francesco che istruisce le tortore su come moltiplicarsi, opera di Antonio Brogi, ceramista locale del '900.
L’interno, secondo l’uso francescano, è a navata unica conclusa da un breve transetto con tre cappelle a volta a crociera; la copertura è a capanna.
Alle pareti sono addossati altari cinque-seicenteschi. Si ammirano opere di Francesco Morandini detto "il Poppi" (Crocifissione), Giorgio Vasari (Madonna coi santi Anna, Silvestro e Antonio) e Salvi Castellucci (Vocazione di San Matteo e Annuncio dell’Angelo a Sant’Anna).
La terza nicchia a destra, oggi vuota, un tempo conteneva un San Francesco di Margarito d’Arezzo; al di sotto, riparata da una grata, era collocata la Croce Santa, reliquiario duecentesco di straordinario valore. Entrambe le opere sono oggi visibili in Pinacoteca.
Importante il Crocifisso ligneo dipinto a finto bronzo di Giovanni Patriarca e una statua lignea di Cristo catturato nell’orto degli ulivi, scolpita da Sallustio Lambardi di Lucignano, che viene trasportata in processione il Martedì Santo dalla compagnia di Sant’Antonio.
La cantoria, in pietra serena con decorazione formata da riquadri, è del 1546. Nelle due formelle centrali sono rappresentati San Michele e San Francesco; ai lati motivi floreali.
Il tutto è sostenuto da due grandi mensole a doppia voluta e motivi vegetali.
Sulla sinistra della chiesa si sviluppa un chiostro a pianta rettangolare, ricostruito nei primi decenni del Seicento su un porticato duecentesco, caratterizzato da un doppio loggiato di stile tuscanico, al cui centro è un pozzo circolare.
Sotto le arcate dell’ordine inferiore si possono ammirare le lunette affrescate con scene di vita di San Francesco, opera seicentesca di Pelliccione da Colle.
All’interno del chiostro sono visibili le lapidi di molti eminenti personaggi castiglionesi che qui vollero essere ricordati.
Sul fianco destro della chiesa, nel 1560 venne edificato l’oratorio della Compagnia di San Giuseppe; nel 1785 la compagnia venne soppressa e l’oratorio fu venduto a privati.
